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真菌の二次代謝物に殺虫作用 環境に優しい昆虫制御型農薬へ期待 摂南大学2023年10月3日

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摂南大学農学部応用生物科学科の加藤直樹准教授と筑波大学生存ダイナミクス研究センターの丹羽隆介教授、東京薬科大学生命科学部分子生命科学科の藤川雄太准教授、近畿大学農学部応用生命化学科の松田一彦教授、理化学研究所の長田裕之ユニットリーダー、高橋俊二ユニットリーダーらの共同研究グループは、真菌(カビ)の生産する二次代謝物に昆虫の発育に必須な酵素を阻害する活性があることを発見した。環境に優しい昆虫制御型の農薬開発に役立つと期待される。

デカリン含有テトラミン酸化合物の立体配置と生物活性の相関デカリン含有テトラミン酸化合物の立体配置と生物活性の相関

真菌の生産するデカリン含有テトラミン酸化合物群は、テトラミン酸部位やデカリン骨格の置換基に加え、デカリンの立体配置により産み出される構造多様性を持つ。同化合物群は多様な生物活性が報告されているが、デカリンの立体配置に関する構造活性相関研究は、その収集や合成の困難さから、これまでほとんど行なわれていない。

同研究グループは、デカリン合成酵素遺伝子等を欠失・改変した遺伝子改変糸状菌を利用し、本来の生合成産物とはデカリンの立体配置が異なった誘導体の取得に成功。同研究では、収集したデカリン化合物を用いて、生物活性とデカリンの立体配置との相関について検討した。がん細胞に対する増殖阻害活性、抗菌活性、抗真菌活性、抗マラリア活性とミトコンドリア呼吸鎖阻害活性について評価したところ、デカリンの立体配置が変化することで、生物活性の強弱が変化することが分かった。

次に、デカリンの立体配置が異なるこれらの化合物群は、既知の生物活性の評価だけではなく、これまで検証されていなかった生物活性を探すのにも役立つのではないかと考え、同化合物群で報告のない昆虫酵素に対する阻害活性を検討した。デカリン骨格とエクジステロイドの構造類似性から、エクジステロイド生合成に関わるグルタチオンS-転移酵素Noppera-bo(Nobo)に対する阻害活性に着目し、その結果、cis-デカリン誘導体に阻害活性があることを見出した。

農業害虫の駆除には化学合成された殺虫剤が広く用いられているが、耐性を持つ昆虫の発生が近年問題となっている。昆虫の発育を阻害し、害虫だけに作用する新しいタイプの農薬に注目が集まっており、今回発見した化合物の阻害活性は、既知のNobo阻害剤よりも強くないものの、阻害剤としては新規骨格となる。今後、Noboとcis-デカリン化合物との共結晶構造解析を行うことで、より強力な阻害活性物質の創製が期待できる。

同研究は8月31日、米科学誌『PLOS ONE』で公開された。

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